Break信号を意図的に送信することができますか。

はい、ポートサーバメニューより送信したり、TeraTermなどのクライアントソフトから 意図的に送信することが可能です。
ただし、Break信号を中継するには、Breakキャラクタの設定が事前に必要です。

詳細につきましては、コマンドリファレンス「ポートサーバメニューコマンド」と取扱説明書「その他のポートサーバ機能の設定」をご覧ください。