[SSL]仮想サーバー1つに対して複数の証明書を割り当てることができますか

可能です。
仮想サーバー毎に32件まで割りてることができます。
マルチドメイン証明書をご利用の場合は、1枚の証明書でも証明しているドメイン数が32件以内である必要があります。

<対象製品>
SX-3950
SX-3945
SX-3940
SX-3920
SX-3990 (VirtualEdition)
SX-3850
SX-3845
SX-3840
SX-3820